1. ¼·Ð
Friedel-Crafts ¾Æ½ÇÈ(Friedel-Crafts acylation)´Â À¯±âÈÇп¡¼ Áß¿äÇÑ ¹ÝÀÀ Áß Çϳª·Î, ÁÖ·Î ¹æÇâÁ· ÈÇÕ¹°¿¡ ¾Æ½Ç±â(acyl group)¸¦ µµÀÔÇÏ´Â µ¥ »ç¿ëµÈ´Ù. ÀÌ ¹ÝÀÀÀº 1877³â ÇÁ¸®µ¨(Friedel)°ú Å©·¡ÇÁÃ÷(Crafts)¿¡ ÀÇÇØ Ã³À½ º¸°íµÇ¾úÀ¸¸ç, ±× ÀÌÈÄ·Î ¹æÇâÁ· ÈÇÕ¹°ÀÇ ÈÇÐÀû º¯È¯¿¡ ÀÖ¾î ÇʼöÀûÀÎ ¹æ¹ýÀ¸·Î ÀÚ¸® Àâ¾Ò´Ù. ¾Æ½ÇÈ ¹ÝÀÀÀº ´ÙÀÌÇÁ¸®½ÃÅÍ(diphenyl) ¹× ´Ù¾çÇÑ ¹æÇâÁ· ÈÇÕ¹°¿¡¼ ½±°Ô ÀÌ·ç¾îÁú ¼ö ÀÖ´Ù. ¶ÇÇÑ, ÀÌ ¹ÝÀÀÀº Æä³î, ¾ËÄÚ¿Ã, ±×¸®°í ´Ù¾çÇÑ ¹æÇâÁ· °í¸® ÈÇÕ¹°µé¿¡¼µµ È¿°úÀûÀ¸·Î ¹ÝÀÀÇÒ ¼ö ÀÖ´Ù. µû¶ó¼, À̸¦ ÅëÇØ ¿£Áö´Ï¾î¸µ ¹× ÈÇÐ »ê¾÷¿¡¼ ¸¹Àº À¯¿ëÇÑ Á¦Ç°µéÀ» ÇÕ¼ºÇÒ ¼ö ÀÖ´Â °¡´É¼ºÀÌ ¿¸®°Ô µÈ´Ù. ÀÌ ¹ÝÀÀÀÇ ±âÃÊ´Â ¹æÇâÁ· ÈÇÕ¹°¿¡¼ °ø°ÝÀûÀΠƯ¡À» °¡Áø ÀüÀÚ Ä£ÈÀûÀÎ ¾Æ½Ç±Ý¼Ó º¹ÇÕü(artige acylium ion)¸¦ »ý¼ºÇÏ°í, À̸¦ ÅëÇØ ¹æÇâÁ· °í¸®¿¡¼ »õ·Î¿î °áÇÕÀÌ Çü¼ºµÇ´Â °úÁ¤¿¡ ±â¹ÝÇÑ´Ù. ¾Æ½Ç±â´Â ÀϹÝÀûÀ¸·Î Ä«º¸´Ò(`C=O) ±¸Á¶¸¦ Æ÷ÇÔÇϸç, ÀÌ´Â ÀüÀÚ ¹ÐµµÀÇ ¿µÇâÀ» ¹Þ¾Æ ¹æÇâÁ· °í¸®¿¡ ½±°Ô ºÎ°¡ÇÒ ¼ö Àִ Ư¼ºÀ» °¡Áø´Ù. Friedel-Crafts ¾Æ½ÇÈ´Â ¿©·¯ À¯±â ÇÕ¼º °æ·Î¿¡¼ ÀÚÁÖ »ç¿ëµÇ¸ç, À̸¦ ÅëÇØ ´Ù¾çÇÑ °Ç°¡¦(»ý·«)
|