1. Objectives
Diels-Alder ¹ÝÀÀÀº °í¸® ±¸Á¶¸¦ Çü¼ºÇÏ´Â Áß¿äÇÑ À¯±â ÈÇÐ ¹ÝÀÀÀ¸·Î, diene°ú dienophile °£ÀÇ ºñ¿Àû ¹ÝÀÀÀÌ´Ù. º» ½ÇÇèÀÇ ¸ñÀûÀº (E, E)-2,4-Çí»çµð¿£-1-¿Ã°ú ¸»·¹ÀÍ ¹«¼ö¹° °£ÀÇ Diels-Alder ¹ÝÀÀÀ» ¼öÇàÇÏ¿© »õ·Î¿î ÈÇÕ¹°À» ÇÕ¼ºÇÏ´Â °ÍÀÌ´Ù. ÀÌ ¹ÝÀÀÀº ÀÚ¿¬ ÈÇÕ¹° ÇÕ¼º, °íºÐÀÚ ÈÇÐ ¹× ¾à¹° °³¹ß µî ´Ù¾çÇÑ ºÐ¾ß¿¡¼ Áß¿äÇÑ ¿ªÇÒÀ» ÇÑ´Ù. º» ¿¬±¸¿¡¼´Â ¹ÝÀÀ Á¶°ÇÀ» ÃÖÀûÈÇÏ°í »ý¼º¹°À» Á¤·® ¹× Á¤¼ºÀûÀ¸·Î ºÐ¼®ÇÏ¿© ¹ÝÀÀ È¿À² ¹× ¼±ÅüºÀ» Æò°¡ÇÒ ¿¹Á¤ÀÌ´Ù. ƯÈ÷ (E, E)-2,4-Çí»çµð¿£-1-¿ÃÀº µÎ °³ÀÇ ÀÌÁß °áÇÕÀ» °¡Áö°í ÀÖ¾î Diels-Alder ¹ÝÀÀ¿¡¼ dieneÀ¸·Î¼ÀÇ ¿ªÇÒÀ» ¿Ïº®ÇÏ°Ô ¼öÇàÇÒ ¼ö ÀÖ´Ù. ÀÌ dieneÀº ¾×ü »óÅ¿¡¼ ³ôÀº ¹ÝÀÀ¼ºÀ» °®°í ÀÖÀ¸¸ç, ¸»·¹ÀÍ ¹«¼ö¹°°úÀÇ ¹ÝÀÀÀ» ÅëÇØ °í¸® ±¸Á¶¸¦ °®´Â ´Ù¸®¿¤ ¾Æµ¥¸£ »ý¼º¹°À» ÇÕ¼ºÇÒ ¼ö ÀÖ´Ù. ÀÌ·¯ÇÑ »ý¼º¹°Àº ´Ù¾çÇÑ »ý¸®È°¼º ¹°ÁúÀÇ Àü±¸Ã¼·Î »ç¿ëµÉ ¼ö ÀÖÀ¸¸ç, ¹ÝÀÀ ÈÄ »ý¼º¹°À» Á¤Á¦ÇÏ°í Ư¼ºÈÇÏ´Â °úÁ¤¿¡¼ ¿©·¯ °¡Áö À¯±â ÈÇÕ¹°ÀÇ ±¸Á¶Àû ´Ù¾ç¼ºÀ» Ž±¸ÇÒ ¼ö ÀÖ´Â ±âȸ°¡ Á¦°øµÈ´Ù. ¶ÇÇÑ, Diels-Alder ¹ÝÀÀÀº ±×¸³¿¡ ´ëÇÑ ¼±Åüº°ú regioselectivity°¡ ¶Ù¾î³ª¸ç, ÀÌ´Â ÇÕ¼º ÈÇп¡¼¡¦(»ý·«)
|