1.Introduction
À̹ø ½ÇÇèÀº 1-HexeneÀ» starting material·Î ÇÏ¿© hydroboration °ú oxidation ¹ÝÀÀÀ» ¿¬¼ÓÀûÀ¸·Î ÁøÇà ÇÏ¿© ÃÖÁ¾ÀûÀ¸·Î 1-HexanolÀ» ÇÕ¼ºÇÏ´Â ½ÇÇèÀÌ´Ù. ù ¹ø° ¹ÝÀÀÀÎ hydronorationÀº borane (BH3)ÀÌ THF solvent¿¡¼ 1-Hexene¿¡ borane additionÀ» ÇÏ´Â ¹ÝÀÀÀ¸·Î 1-Hexene°ú ¹ÝÀÀÀ» Çϸé, ¼¼ 1-Hexene ºÐÀÚ°¡ borane¿¡ ¿¬¼ÓÀûÀ¸·Î additionÀ» Çϱ⠶§¹®¿¡ trihexylborane ÀÌ ÇÕ¼ºµÈ´Ù. (Image 1ÀÇ Eq.2 ÂüÁ¶) À̶§, Lewis basic ÇÑ solvent (À̹ø ½ÇÇè¿¡¼ THF)°¡ ¾øÀ» ¶§´Â boraneÀÌ monomerº¸´Ù ¹ÝÀÀ¼ºÀÌ ÀÛÀº dimer·Î ÀÌÇÕü¸¦ Çü¼ºÇÏ°í Àֱ⠶§¹®¿¡ ¹ÝÀÀÀÌ ÀϾÁö ¾Ê´Â´Ù. ¶ÇÇÑ boraneÀÇ boron ¿øÀÚ´Â electrophilic ÇÏ°í steric strainÀÌ ÀûÀº form À¸·Î additionÀ» ÇÏ´Â °ÍÀÌ ´õ ¾ÈÁ¤ÇÑ ÈÇÕ¹°À» ¸¸µé±â ¶§¹®¿¡ less substituted ź¼Ò ¿øÀÚÀÎ 1¹ø ź¼Ò¿¡ ÷°¡ ¹ÝÀÀÀ» Çϱ⠶§¹®¿¡ ÀÌ ¹ÝÀÀÀÇ product (trihexylborane) ´Â anti-Markovnikov addition product°¡ µÈ´Ù.
º» ½ÇÇèÀº hydroboration-oxidationÀ»ÅëÇØ 1-HexanolÀ» ÇÕ¼ºÇÑ´Ù. ÀÌ ½ÇÇèÀº ¹°¿¡ ¹Î°¨ÇÑ ¹ÝÀÀÀ» ÀÏÀ¸Å°¹Ç·Î ¹°À» Â÷´ÜÇÏ´Â ¹æ¹ýÀ» »ç¿ëÇØ¾ß ÇÑ´Ù. BH3°¡ acti¡¦(»ý·«)
2. Result
3. Discussion
|