ÈÇаøÇÐ - Reduction of chlorobenzaldehyde with NaBH4
1. ½ÇÇè ¿ä¾à
À̹ø½ÇÇèÀº 2-chlorobenzaldehyde¸¦ NaBH4¿Í ¹ÝÀÀ½ÃÄÑ 2-chlorobenzyl alchoholÀ» »ý¼º½ÃÅ°´Â ȯ¿ø¹ÝÀÀÀÌ´Ù. NaBH4´Â ¾Ëµ¥ÇÏÀ̵å¿Í ÄÉÅæÀ» ¼±ÅÃÀûÀ¸·Î ȯ¿ø½ÃÅ°´Â ȯ¿øÁ¦ÀÌ´Ù. ÀÌ ¶§ ¿ë¸Å·Î´Â ¿¡Åº¿ÃÀ» »ç¿ëÇÑ´Ù. ¾Ëµ¥ÇÏÀ̵åÀÇ Åº¼Ò¾çÀ̿¿¡ H°¡ ÷°¡µÈ ÈÄ, ¹°À» ³ÖÀ¸¸é O¿¡ ¾ç¼ºÀÚ°¡ ÷°¡µÇ¾î ¾ËÄÝÀÌ »ý¼ºµÈ´Ù. ¹ÝÀÀÀÌ Àß ÀϾµµ·Ï ±³¹Ý±â·Î ¹°ÁúµéÀ» Àß ¼¯¾îÁØ´Ù. ¹ÝÀÀ ÈÄ ¿¡Åº¿ÃÀº °¡¿ÇÏ¿© Á¦°ÅÇÏ°í, ¿¡Å׸£¿¡´Â ¹ÝÀÀ¹°°ú »ý¼º¹°À», ¹°¿¡´Â ¹ÝÀÀ¿¡ Âü¿©ÇÏÁö ¾Ê´Â °ÍµéÀ» ³ìÀÌ°í ¿ëÇصµ Â÷ÀÌ·Î ¿¡Å׸£ Ãþ¿¡ ³ìÀº ¹°Áú¸¸À» ³²±ä´Ù. ±×ÈÄ ³²Àº ¹°Àº MoSo4¸¦ ÀÌ¿ëÇÏ¿© Á¦°ÅÇÑ´Ù. ¿©°ú±â¸¦ ÅëÇØ MoSo4¸¦ ¿©°úÇÑ µÚ ¿¡Å׸£¸¦ Áõ¹ß½ÃŲ´Ù. ±×·¯¸é ¿ì¸®°¡ ¿øÇÏ´Â 2-chlorobenzyl alchohol¸¸ÀÌ ³²°Ô µÈ´Ù.
±×·¯³ª NaBH4ÀÇ ²ú´ÂÁ¡ÀÌ ¾à 200µµ Á¤µµ µÇ±â ¶§¹®¿¡ ½ÇÁ¦ ½ÇÇè¿¡¼´Â »ý¼º¹°¿¡¼ NaBH4À» Á¦°ÅÇϱâ Èûµé´Ù. ±×·¡¼ ½ÇÇè¹æ¹ýÀÇ (4)~(9)´Ü°è´Â »ý·«ÇÏ°í, ¹Ù·Î TLCºÐ¼®À» ÅëÇÏ¿© »ý¼º¹°À» È®ÀÎÇÏ¿´´Ù. TLC´Â °íÁ¤»óÀº ½Ç¸®Ä«³ª ¾Ë·ç¹Ì³ª¸¦ ÀÔÈù ¾ãÀº¸·À», À̵¿»óÀº ¾×üÀÎ Å©¡¦(»ý·«)
2. ½ÇÇè ¹æ¹ý
1) Àß °ÇÁ¶µÈ Çöó½ºÅ©¸¦ ÁغñÇÑ´Ù.
2) 2-chlorobenzaldehyde¿Í EtOH (solvent), NaBH4ÀÇ ¾çÀ» °è»êÇÑ ÈÄ Àú¿ïÀ» ÀÌ¿ëÇÏ¿© ¹«°Ô¸¦ ÃøÁ¤ÇÏ¿© ¼ø¼´ë·Î³Ö´Â´Ù.,
3) Magnetic bar¸¦ ³Ö°í 15ºÐ ±³¹Ý ÈÄ ¹°(solvent 1/3´ç·®)À» ³Ö°í 15ºÐ ´õ ¹ÝÀÀÇÑ´Ù.
4)~8)°úÁ¤Àº ¿ì¸®°¡ ¿øÇÏ´Â »ý¼º¹°ÀÎ 2-chlorobenzyl alchohol ÀÌ¿ÜÀÇ ¹°ÁúÀ» Á¦°ÅÇØ ÁÖ´Â °úÁ¤ÀÌ´Ù. ½ÇÁ¦ ½ÇÇè¿¡¼´Â (4)~(8)ÀÇ ´Ü°è´Â »ý·«À» ÇÑ ÈÄ ¹Ù·Î TLCºÐ¼®À» ÇÏ¿´´Ù.
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