1. ½ÇÇè Á¦¸ñ
Sulfonation (sulfanilic acidÀÇ ÇÕ¼º)
2. ½ÇÇè ¸ñÀû
¼³ÆùÈ(sulfonation)Àº À¯±â ÇÕ¼º ÈÇп¡¼ ¸Å¿ì Áß¿äÇÑ ´ÜÀ§ ¹ÝÀÀ ÁßÀÇ ÇϳªÀÌ´Ù. ƯÈ÷ ¹æÇâÁ· ÈÇÕ¹°Àº ºñ±³Àû ½±°Ô Á÷Á¢ ¼³ÆùÈ°¡ °¡´ÉÇÏ°í, µµÀÔµÈ ¼³Æù±â(-SO3H)¸¦ ´Ù¸¥ ġȯ±â·Î ġȯ½ÃÄÑ À¯±âÈÇÕ¹°ÀÇ Áß°£Ã¼¸¦ ¾ò´Âµ¥ Æí¸®ÇϹǷΠÈçÈ÷ »ç¿ëµÇ´Â ¹ÝÀÀÀÌ´Ù. º» ½ÇÇè¿¡¼´Â aniline¿¡ ÁøÇÑ H2SO4 ¶Ç´Â ¹ß¿¬È²»êÀ» ÀÛ¿ë½ÃÄÑ para- À§Ä¡¿¡ ¼³Æù±â¸¦ µµÀÔ½ÃÅ°´Â ¼³ÆùȹÝÀÀÀ» ÀÌÇØÇÑ´Ù.
3. ½ÇÇè ÀÌ·Ð ¹× ¿ø¸®
À¯±âÈÇÕ¹°¿¡ ¼³Æù±â(-SO3H)¸¦ µµÀÔÇÏ´Â ´ÜÀ§°øÁ¤À» ¼³ÆùȹÝÀÀ(sulfonation)À̶ó ÇÑ´Ù. ¿¹¸¦ µé¸é ¹æÇâÁ· ÈÇÕ¹°ÀÎ aniline¿¡ ÁøÇÑ H2SO4¿Í ¹ß¿¬È²»ê(fuming H2SO4, oleum)¸¦ ÀÛ¿ë½ÃÅ°°í 180~190¡É¿¡¼ 2½Ã°£ µ¿¾È °¡¿ÇÏ¸é ¾Æ¹Î±â(-NH2)ÀÇ para- À§Ä¡¿¡ ¼³Æù»ê±â°¡ µµÀÔµÇ¾î ¼³ÆÛ´Ò»ê(sulfanilic acid)¸¦ »ý¼ºÇÑ´Ù.
ÀϹÝÀûÀ¸·Î ¼³Æ÷ÈµÈ »ý¼º¹°ÀÎ ¼³Æù±â(sulfonic caid)´Â ¿°·á°ø¾÷¿¡¼ SO3HÀÇ °·ÂÇÑ Ä£¼ö ¼ö¼º¿øÀÚ´ÜÀÇ µµÀÔÀ¸·Î ¹æÇâÁ· ÈÇÕ¹°À» °¡¿ë¼ºÀ¸·Î ÇÏ´Â ¿°·á Áß°£Ã¼·Î¼ Áß¿äÇÑ ¼ºÁúÀ» ³ªÅ¸³»´Â µî ¿°·á·ù, phenol·ù, °è¸íÈ°¼ºÁ¦¡¦(»ý·«)
¨ç Áö¹æÁ· ÅºÈ ¼ö¼Ò¿Í ¹æÇâÁ· ÅºÈ ¼ö¼Ò¿Í´Â ÇöÀúÇÑ Â÷°¡ ÀÖ´Ù. ÈÄÀÚ°¡ ¿ëÀÌÇÏ°Ô Á÷Á¢ ¼³ÆùÈ ÇÏÁö¸¸ ÀüÀÚ´Â ¼³ÆùÈ°¡ °ï¶õÇÏ´Ù.
¨è ¼³ÆùÈ´Â ¹ÝÀÀ ¿Âµµ, Ȳ»êÀÇ ³óµµ ¹ÝÀÀ ½Ã°£ µî¿¡ ´ëÇÏ¿© »ý¼º¹°ÀÌ º¯ÇÏ°í ±ÔÁ¶Åä, ¼öÀº, Ȳ»ê¼öÀºÀÌ Á¸ÀçÇÏ¸é ¼³ÆùÈÀÇ ÃËÁøÀÌ µÇ´Â ¼öµµ ÀÖ´Ù.
4. ½ÇÇè ÀåÄ¡ ¹× ±â±¸¿Í ¾àÇ°
¨ç ¹ÝÀÀÀÇ Á¾¸»Á¡À» ¾Ë±â À§Çؼ´Â dil, NaOH ¿ë¾×(10%) 5~6§¢¿¡ ¹ÝÀÀ¾× 1~2 ÀûÀ» °¡ÇØ º¸¾Æ¼ ¸¹Àº ¿ë¾×À» ¾òÀ¸¸é anilineÀÌ ¿ÏÀüÈ÷ ¼³ÆùÈ µÈ °ÍÀ̸ç anilineÀÇ À¯ÀûÀÌ ºÐ¸®µÇ¸é ¹ÝÀÀÀÌ ¿Ï°áµÇÁö ¾ÊÀº °ÍÀÌ´Ï ÀÌ ¶§´Â °¡¿À» ´õ °è¼ÓÇØ¾ß ÇÑ´Ù.
¨è ¼³ÆÛ´Ò»ê °áÁ¤À» Àç°áÁ¤Çϱâ À§ÇÏ¿© »ç¿ëÇÏ´Â NaoH ¿ë¾×Àº ¹Ýµå½Ã ¹±Àº ¿ë¾×Àº ¹Ýµå½Ã ¹±Àº ¿ë¾×À» »ç¿ëÇØ¾ß ÇÑ´Ù.
5. ½ÇÇè ¹æ¹ý
¨ç 250§¢ round flask¿¡ aniline 10§¢(10.3g)À» ³Ö°í, conc H2SO4 20§¢¸¦ flaskÀÇ ¿ÜºÎ¸¦ Âù¹°·Î ³Ã°¢½ÃÅ´°ú µ¿½Ã¿¡ Àß Èçµé¸é¼ ¼¼È÷ ÁÖ°¡Çϸé aniline monosulfateÀÇ Èòµ¢¾î¸®°¡ µÈ´Ù.
¨è ¿©±â¿¡ 30% oleum 5§¢¸¦ ±³¹ÝÇÏ¸é¼ ¼¼È÷ ÁÖ°¡ÇÑ´Ù.
¨é À¯¿å Áß¿¡¼ 180~190¡ÉÀÇ ¿Âµµ¸¦ À¯Áö, 2½Ã°£ µ¿¾È °¡¿ÇÑ´Ù.
¨ê ¹ÝÀÀ¹°À» ³Ã°¢½ÃŲ ÈÄ Âù¹° ¾à 20§¢ Áß¿¡ Àß Èçµé¸é¼ ÁÖ°¡ÇÑ´Ù.
¨ë ¾à 5ºÐ°£ ¹æÄ¡ÇÑ ÈÄ °áÁ¤µÈ sulfanilic acid¸¦ ÈíÀÔ ¿©°úÇÏ¿© ºÐ¸®ÇÏ°í ¿ë¾×À» µÉ ¼ö ÀÖ´Â ´ë·Î Á¦°ÅÇÏ¸é °ÅÀÇ ¹«»öÀÇ °áÁ¤À» ¾ò´Â´Ù.
6. ½ÇÇè °á°ú
¨ç ¾Æ´Ò¸°ÀÇ ºÐÀÚ·® : 93.128 g/mol
¨è ½Ç »ý¼º·®
7.
|