1. TITLE : Synthesis of cyclohexene from cyclohexanol
2. DATE :
3. OBJECT : E2¹ÝÀÀÀ¸·Î cyclohexeneÀ» ÇÕ¼ºÇÒ ¼ö ÀÖ´Ù.
4. THEORY & PRINCIPLES
#. ¾ËÄÚ¿ÃÀÇ Å»¼ö (Dehydration of Alcohols)
»êÀÌ Ã˸ÅÀÛ¿ëÀ» ÇÏ´Â ¾ËÄÚ¿ÃÀÇ Å»¼ö´Â mechanism »óÀ¸·Î º¼ ¶§ E1 eliminationÀ¸·Î ºÐ·ù ÇÒ ¼ö ÀÖ´Ù. ÀÌ ¹ÝÀÀÀº hydroxyl oxygenÀÇ protonationÀ¸·Î oxonium ionÀ» Çü¼ºÇÏ´Â °ÍÀÌ Ã¹ ´Ü°èÀÌ´Ù(1). ´ÙÀ½ ´Ü°è´Â ¹ÝÀÀ ¼Óµµ·ÐÀûÀ¸·Î oxonium ionÀÌ Èí¿ºÐÇØÇؼ carbocation(2)°ú ¹°ÀÌ µÇ´Â ¹ÝÀÀÀ» Æ÷ÇÔÇÏ´Â 1Â÷½Ä °úÁ¤ÀÌ´Ù. µû¶ó¼ carbocationÀº ÀüÇϸ¦ ¶í ÀÎÁ¢ÇÑ Åº¼Ò·ÎºÎÅÍ ¼ö¼Ò¸¦ ÀÒ°í alceneÀ» »ý¼ºÇÑ´Ù.
(1)
(2)
À§ÀÇ ¹ÝÀÀ¸ÞÄ«´ÏÁò¿¡ ÀÖ¾î¼ carbocationÀ» ¸¸µå´Â µÎ ¹ø° ´Ü°è´Â ¼Óµµ °áÁ¤´Ü°èÀÌ´Ù. ÀÌ ´Ü°èÀÇ ¿©±â»óÅ¿¡¼ÀÇ È°¼ºÈ¹°(activated complex)Àº (3)°ú °°´Ù.
(3)
Activated complexÀÇ ÀÚÀ¯¿¡³ÊÁö´Â ź¼Ò-»ê¼Ò °áÇÕÀÌ ±úÁú¶§ ¾ç(+)À¸·Î ÀüÇÏ(charge)µÈ ź¼Ò¿øÀÚÀÇ »ý¼º¿¡ ÀÇÇØ ÇöÀúÈ÷ ¿µÇ⠹޴´Ù. ±×·¯¹Ç·Î ¿©·¯ Á¾·ùÀÇ ¾ËÄÚ¿ÃÅ»¼ö¹ÝÀÀ¿¡³ÊÁö´Â °¢°¢ÀÇ °æ¿ì¿¡ Çü¡¦(»ý·«)
(4) (5)
|